육각형 고리로 엮인 석유화학의 기초 유분, 방향족 화합물!

안녕하세요, 한화토탈 블로그 지기입니다! 오늘은 석유화학에 사용되는 물질 중 ‘방향족(aromatic compounds)’이라는 이름으로 분류되는 물질을 알아보려고 합니다. 방향족 화합물들은 여러 가지 이름을 갖고 있는데요. 화학 규칙에 따른 화합물 명명법으로 지은 이름보다, 이전부터 사람들이 부르던 ‘관용명’이 더 익숙한 소재들입니다. 주로 쓰는 방향족 화합물들이 나무에서 발견된 천연수지이기 때문이죠!

오늘은 방향족으로 분류되는 물질들의 공통점과 차이점, 그리고 이 물질들이 석유화학 산업에서 어떻게 쓰이고 있는지 살펴볼까요?

 

 

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방향족 물질의 기본, 벤젠(benzene)

   

 

방향족 물질은 이름에 ‘aromatic’이라는 단어가 들어가는데요. 벤젠과 같은 방향족 탄화수소를 ‘아렌(arene)’이라고 부릅니다, 아렌(arene)은 aromatic에 이중결합을 뜻하는 ‘-ene’ 접미사가 붙은 이름인데요. 이런 이름을 갖게 된 가장 큰 이유는 방향족 물질의 기본 구조를 이루고 있는 벤젠(benzene)이 특이한 향을 갖고 있기 때문입니다. 다만, 모든 방향족 물질이 향기가 나는 건 아니랍니다!

방향족 화합물의 기본 틀을 이루는 벤젠은 안정된 육각형 탄소 고리 구조를 갖는데요. 벤젠 분자식은 일반적으로 육각형 고리에 이중결합과 단일결합이 번갈아 있는 모양으로 표현합니다. 이중결합은 반응성이 높다고 알려져 있기에, 벤젠이 안정된 구조를 갖고 있다는 말이 이상하게 들릴 수 있는데요. 사실, 실제 벤젠에서 탄소 원자는 평면 상에서 이중결합(2)도 단일결합(1)도 아닌, 중간 정도의 결합(1.5)으로 이어져 있어 모든 결합의 길이가 같습니다! 이를 ‘공명 구조(resonance structure)’라고 하는데요. 공명 구조를 갖는 벤젠은 반응성이 높은 이중결합이 분자에 실제로 없기 때문에 안정성을 갖게 된답니다.

 

 

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대표적인 유기용매이자 석유화학 원료, 톨루엔(toluene)

  

 

그렇다면 이제, 벤젠고리의 수소가 다른 물질로 바뀐 가장 간단한 형태의 화합물을 알아보겠습니다. 수소를 대신해 바뀌는 물질을 ‘작용기’라고 하는데요, 가장 간단한 작용기는 메탄(CH4)에서 파생된 메틸기(-CH3, methyl)입니다. 이 메틸기(-CH3)가 벤젠에 붙으면, 메틸벤젠(methylbenzene)이 됩니다.

그런데, 이 화합물은 사실 메틸벤젠이라는 이름보다는, ‘톨루엔(toluene)이’라는 이름이 더 익숙한데요. ‘톨루엔’이란 이름은 메틸벤젠의 분자 구조가 밝혀지기 전부터 사용됐던 이름인데요. 19세기 소나무 기름을 증류하는 과정에서 처음 발견되며, 토루(tolu)라는 나무의 이름을 따 톨루엔(toluene)이라고 이름 지어지게 됩니다. 마치 실제 이름보다 별명이나 가명이 더 친숙한 유명인처럼, 이런 경우엔 ‘관용명’이라고 해서 그 이름을 사용할 수 있도록 인정해준답니다.

상온에서 액체 상태인 톨루엔은 오늘날 석유화학에서 가장 대표적으로 쓰이는 유기용매인데요. 그 자체로 페인트나 잉크, 고무의 접착제로 쓰이기도 하고, 석유화학 제품을 만드는 기초 원료로도 사용되기도 합니다.

 

 

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우리 일상생활의 필수재료, 자일렌(Xylene)

   

 

이제는 메틸기가 2개가 붙는 방향족 화합물에 대해 알아볼까요? 메틸기가 2개이므로, 이 물질의 이름은 2개를 뜻하는 다이(di-) 접두사가 붙어서 다이메틸벤젠(dimethylbenzene)인데요. 역시나, 이 물질도 톨루엔처럼 물질을 처음으로 분리해낸 나무에서 따온 ‘자일렌(xylene)’이라는 이름이 관용명으로 더 흔하게 쓰입니다.

육각형 고리에 2개의 메틸기가 붙는 경우의 수는 3가지인데요. 바로 옆의 탄소에 메틸기가 붙는 오쏘(o-)와, 하나의 탄소를 건너뛰고 붙는 메타(m-), 그리고 두 개의 탄소를 건너뛰어 180°를 이루는 파라(p-) 자일렌이 만들어집니다. 세 자일렌은 분자 구조가 차이나는 만큼 물리적 성질도 다른데요. 세 물질의 녹는점 차이가 각각 -25℃, -48℃, 13℃로 거의 판이하게 다릅니다. 이 세 자일렌 중, 우리가 오늘 집중해서 볼 소재는 파라자일렌(para-xylene)이랍니다!

파라자일렌은 석유화학에서 빼놓을 수 없는 소재인데요. 테레프탈산(PTA)의 원료로 사용되어, 결과적으로 페트병으로 익숙한 PET의 기초재료가 됩니다. 또한, 파라자일렌은 합성섬유의 원료로도 쓰이는데요. 이처럼 다양한 쓰임새로 인해 파라자일렌(PX)은 높은 상업적 가치를 인정받는 석유화학업계의 대표적인 기초 원료로 여겨집니다.

 

 

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폴리스티렌 단량체,
스티렌모노머(Styrene Monomer, SM)

   

 

마지막으로 스티로폼의 원료인 ‘스티렌모노머(Stylene Monomer)’를 소개해드리고자 합니다. 탄소 2개를 갖고 있는 에틸렌(H2C=CH2) 분자에서 수소 하나가 없는 작용기인 ‘에테닐기(ethenyl)’기가 벤젠에 결합한 구조인데요. 이 작용기는 바이닐기(vinyl)라고도 불립니다. 따라서, 화학구조에 기반한 이 물질의 이름은 ‘에테닐벤젠(Ethenylbenzene)’인데요, 역시나 때죽나무(styrax)에서 발견돼 이름지어진 ‘스티렌(styrene)’이라는 성분명이 더 널리 사용되고 있습니다.

스티렌모노머(SM)는 벤젠과 에틸렌을 합성해 중간물질인 에틸벤젠(ethylbenzene)을 만든 다음 가열해 만들어지는데요. SM은 스티로폼으로 익숙한 폴리스티렌(PS)부터, 대표적인 합성고무인 SBR, 내열성과 내충격성이 뛰어난 플라스틱인 ABS 등을 만드는 데 사용되는 기초유분 입니다.


오늘은 석유화학에서 자주 언급되는 방향족 화합물들에 대해 알아봤습니다. 오늘 알아본 방향족 화합물들은 석유화학 제품을 합성하기 위한 기초 재료들로 주로 사용되는 물질인데요. 신발의 우레탄 깔창, 합성 섬유나 필름, 스티로폼 등 우리 일상과 밀접한 석유화학 제품들의 원재료랍니다. 오늘 알아본 방향족 화합물들은 모두 석유화학의 기초유분으로 쓰이는 ‘모노머(Monomer)’들인데요. PX, SM 등 다소 어렵고 모호하게 느껴졌을 석유화학 기초유분들의 이름이 조금 더 친숙하게 된 계기가 됐으면 합니다!

 

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종합 케미칼 & 에너지 리더,

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